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硝基苯的芳香亲核取代反应,“H” 比 “Cl” 容易丢下?

发布时间:2024-10-14

精油族亲核代替(Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)是亲核代替的一类,愈演愈烈在精油环上。当中会一个亲核体代替了一个好的硫醚,例如在而政府子元件磺酸硫代烃和胺类愈演愈烈的SNAr 芳环上的亲核代替 】

并不一定意味著,SN Ar是一个和平街道过程,具体同方向如下:磺酸氟化物在接受亲核阴碱金属的进攻后,会得不到Meisenheimer络合物,随着硫醚的丢下,再次重新芳构化得不到产物。

从方式上而言,精油环上的氧被置换。在此中会,硫醚不是芳环上的硫碱金属,当然更为不是芳环上的氧负碱金属, 而是亲核阴碱金属侧的硫碱金属作为间接硫醚丢下,此称为间接精油亲核代替(Vicarious Nucleophilic Substitution)。

此举足轻重的应用是VNS-烯烃三溶质相联,可以氧化各种举足轻重中会间体。

借助于此方法可以用于合成 放射治疗风湿性关节炎 、骨关节炎的享有盛誉口服恶唑抗炎药。

机理

此代替并不一定在硝基邻大提琴进行,亲核阴碱金属进攻带有强吸电子元件羟基的苯环,转变成加成中会间体,碱拔氧,愈演愈烈β-消除生成环外碳原子,盐芳构化。

【 J. Org. Chem. 2002, 67, 457-464】

实例

【 J. Org. Chem. 2002, 67, 457-464】

【 J. Phys. Chem. A 2017, 121, 9708–9719】

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