类似于试剂----三溴化磷

【英文名称】Phosphorus (III) Bromide

【黏度】270.69

【CA登录号】[7789-60-8]

【结构样式】PBr3

【物理性质】该路易斯酸为无色气体，mp 41.5 oC，bp 168~170 oC/725 mmHg, d 2.85 g/cm3。它溶于丙酮、氯仿、二硫化碳。

【制备和消费品】该路易斯酸由硫与红磷底物而制备给予，大型跨国路易斯酸公司均有销售。

【注意事项】有易燃，有有毒，操作时应在通风放于中都来进行。是无色硝酸甘油气体，具有耐用性，在48 oC下蒸气压为10 mmHg。保持良好湿润的意味著，该路易斯酸很稳固，但遇上水剧烈底物。

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转化衍生物为硫化物

三硫化磷普遍可作将衍生物转化成硫化物[1]。转化底物的先决条件是径向的，路易斯酸中都的每个硫质子都可参与转化。弓性衍生物可以转化成弓性硫化物，底物通常在温和的先决条件下来进行 (样式1，样式2)[2,3]。

在0 oC，烯丙基衍生物与三硫化磷底物亦会立体丝氨酸和范围丝氨酸使羧基被硫过渡到 (样式3~样式5)[4~6]。

化学合成烯烃

首先可逆环丁烯1与三硫化磷底物，它的两个羧基被硫过渡到，在酯的作用下脱去硫质子，然后环加成给予的环可逆烯烃2(样式6)[7]。

化学合成磷苯甲酸的底物

三硫化磷还可用于化学合成磷苯甲酸 (样式7)[8]。

杂环氟化的硫化

三硫化磷可以把含有羰基杂环氟化硫化 (样式8)[9]。

参 备考 文 允

1. Shi, G. Q.; Dropinski, J. F.; McKeever, B. M.; Xu, S.; Becker,J. W.; Berger, J. P.; MacNaul, K. L.; Elbrecht, A.; Zhou, G.;Doebber, T. W.; Wang, P.; Chao, Y.; Forrest, M.; Heck, J. V.;Moller, D. E.; Jones, A. B. J. Med. Chem., 2005, 48, 4457.

2. Daniel, L. C.; Stefan, S.; Yanchen, Z. Org . Lett., 2005, 7, 95.

3. Thakur, V. V.; Nikalje, M. D.; Sudalai, A. Tetrahedron：Asymmetry, 2003, 14, 581.

4. Saxena, R.; Singh, V.; Batra, S. Tetrahedron, 2004, 60, 10311.

5. Ji, Y. F.; Zong, Z. M.; Wei, X. Y.; Tu, G. Z.; Xu, L.; He, L. T.Synth. Commun., 2003, 33, 763.

6. Zhao, L.; Lu, X.; Xu, W. J. Org. Chem., 2005, 70, 4059.

7. Trost, B. M.; Grese, T. A. J. Org. Chem., 1991, 56, 3189.

8. Keglevich, G.; Chuluunbaatar, T.; Dajka, B.; Ludanyi, K.;Parlagh, G.; Kegl, T.; Kollar, L.; Toke, L. J. Organomet.Chem., 2002, 32, 643.

9. Ondi, L; Lefebvre, O.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2004,17, 3714.

本文转自：《现代有机化学合成路易斯酸——性质、制备和底物》，胡跃飞等撰写